El Día de los Enamorados no es igual en todas las partes del mundo. Cada país tiene sus costumbres y formas de celebrarlo. La cultura occidental ha aglutinado en la fiesta de San Valentín un cúmulo de costumbres antiquísimas, muchas de ellas ritualizadas, destinadas a celebrar, fomentar y ensalzar el amor de la pareja.

En Europa, podemos encontrar diferentes costumbres. Las mujeres solteras de Gran Bretaña e Italia, la noche de San Valentín se levantan impacientes antes del amanecer y se paran frente a la ventana esperando a que un hombre pase. Esto se debe a que cuentan que el primer hombre que se les aparezca o que vean, se casará con ellas durante ese año. Ellas, con la esperanza de que esto ocurra, año tras año, acuden a sus ventanas por si acaso no se tratase de una leyenda.

William Shakespeare, el dramaturgo inglés, menciona esta creencia en Hamlet (1603). Ya que Ofelia, una mujer del drama, canta una canción en la que dice algo parecido.

Los niños ingleses, por su parte, tienen costumbre de cantar canciones especiales de amor propias para la ocasión, a cambio ellos reciben regalos, dulces, frutas o dinero. También en algunas áreas de Inglaterra, es muy típico de este día que la gente hornee panecillos especiales hechos de semillas de alcaravea, ciruelas, o pasas. En Italia celebran un banquete de San Valentín como si de una gran fiesta se tratase.

Otro elemento representativo de este día son las flores, y es en Dinamarca, donde la gente tiene por costumbre enviar flores blancas prensadas llamadas gotas de nieve a sus personas más queridas, ya sean pareja o amigos. Por su parte, los hombres daneses no se iban a quedar atrás, estos envían cartas llamadas gaekkebrev (carta graciosa), y en el remitente escriben una rima pero no firman con su nombre sino con puntos, uno por cada letra de su nombre. Si la mujer que la recibe adivina quien la envió, él la recompensa con un huevo de Pascua en esa fiesta.

En Estados Unidos y Canadá, son famosos los conocidos “valentines”, se trata de tarjetas de felicitación que los niños elaboran ese día e intercambian con sus amigos. En algunas escuelas se realizan fiestas en las cuales los niños colocan todos los “valentines” en una caja previamente decorada para la ocasión y al final del día, las distribuyen cada una a su respectivo destinatario. Muchos de estos "valentines" son hechos por los niños en el colegio y para ello utilizan mantelitos de papel, papel rojo, papel tapiz, y fotografías recortadas de las revistas. Otras veces este material lo compran. Sus mejores tarjetas las reservan para dárselas a sus parientes y maestros. Los estudiantes de más edad, aprovechan la ocasión para celebrar bailes y fiestas de San Valentín. Preparan canastas de dulces, regalos y tarjetitas de mesa decoradas con corazones y cupidos. Mucha gente envía flores, dulces, u otros regalos a sus enamorados. Muchas cajas de chocolate tienen forma de corazón y una cinta roja.

Otras costumbres curiosas son por ejemplo las que se realizan en: Corea, las mujeres ofrecen chocolate a los hombres; en Nueva York sólo siete parejas son elegidas para contraer matrimonio ese día, en el mirador del piso 80 del Empire State Building, pasando a formar parte del Club Nupcial del famoso edificio y teniendo entrada libre el día de su aniversario, y en Japón, miles de enamorados se acercan al monte Fuji, justo en el Punto de los Enamorados situado en Izu, para tocar la "Campana del Amor" tres veces mientras pronuncian el nombre de su amado para convertir su affaire en amor verdadero.